Agreg de chimie

MO 14 : Réactions de substitution nucléophile

Bibliographie

• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [1]
• Moore, Chimie organique moderne travaux pratiques, 1975, ocm15784013  [2]

Plan

Introduction
Définition d’une SN. C-aliphatique : S_N1, S_N2. C-aromatique : S_N Ar.

I- Substitutions nucléophiles sur les carbones aliphatiques

1. Solvolyses comparées d’halogénure de tertiobutyle¹

• expérience avec ^tBuBr

2. Substitutions nucléophiles bimoléculaires

a) réaction de Williamson¹

• CCM
• test phénol

b) synthèse malonique¹

• lavage
• température de fusion

II- Substitution nucléophile sur les carbones aromatiques

Synthèse de la 2, 4 – DNPH²

• essorage
• test cétone

Conclusion
Mitsunobu, Arbuzov. Compétition S_N/ E