Agreg de chimie

MO 15 : Réactions de substitution électrophile

Bibliographie

• Barbe, La chimie expérimentale, 2008, 2978-2-10-051377 [1]
• Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [2]
• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01-5 [3]
• Mesplede, 100 manipulations en chimie organique et inorganique CAPES, 2002, 2-7495-0060-5 [4]
• Bayle, 400 manips de chimie organique, 2006, 2-7298-2563-0 [5]

Plan

Introduction
Définitions de substitution, substitution électrophile, exemples d’électrophiles.

I- Substitution électrophile aliphatique

Bromation en alpha d’une cétone³

• essorage
• température de fusion

II- Substitution électrophile aromatique

1. Acylation de Friedel et Crafts⁴

• extraction
• test

2. Synthèse de la phénolphtaléine^{1, 5}

• test selon pH
• CCM

III- Application : synthèse d’une porphyrine

Synthèse de la mésotétraphénylporphyrine²

• UV-visible

Conclusion
bakélite, polymères