Agreg de chimie

MO2 : Réactions régiosélectives, réactions stéréosélectives

Bibliographie

• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01- [1]
• Legendre, Travaux pratiques de chimie organique, 1976, 2-7181-7029-8 [2]
• Barbe, La chimie expérimentale, 2008, 2978-2-10-051377 [3]
• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [4]
• Frajman, Chimie organique et polymeres PC PC, 2007, 2-09-160326-0 [5]

Plan

Introduction
Définitions de régiosélectivité et stéréosélectivité. ⁵
Techniques d’analyse pour différencier les diastéréoisomères et régioisomères (propriétés physiques différentes…) et les énantiomères (colonnes chirales couplées CPV par exemple).

I- Régiosélectivité

1. Synthèse de la phénolphtaléine³

• test en selon le pH
• CCM

2. Synthèse d’un éthylénique par réaction d’élimination²

• indice de réfraction

II- Stéréosélectivité

1. Réduction du benzile⁴

• essorage
• température de fusion

2. Obtention du (Z)-but-2-ène¹

• filtration
• CPV

Conclusion
importance en chimie : activité biologique (thalidomide) – Sharpless prix Nobel 2001

manip à choisir pour soi