Agreg de chimie

MO 26 : Dérivés halogénés

Bibliographie

• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01-5 [1]
• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [2]
• McGraw-Hill Experimental organic chemistry, 1980, ocm05239618 [3]
• Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [4]

Plan

Introduction
colonne 17 : F, Cl, Br, I, As. F est un mauvais groupe partant. As n’a aucun isotope stable. Comparaison de la réactivité des différents composés halogénés.

I- Synthèse

Bromation¹

• précipitation
• température de fusion

II- Réactivité des dérivés halogénés

1. Substitution nucléophile : synthèse de Williamson²

• extraction
• lavage
• test des phénols

2. Elimination : synthèse du diphénylacétylène³

• essorage
• CCM

3. Addition oxydante : Heck⁴

• CPV

Conclusion
ordre pouvoir nucléofuge : I>Br>Cl>>F
idem pour la nucléophilie

manip à choisir pour soi