MO 25 : Organométalliques

MO 25 : Organométalliques

Bibliographie

  • Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [1]
  • Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [2]

Plan

Introduction
Composés avec une liaison C-M, électronégativités, intermédiaires de synthèse très utilisés pour leur réactivité due à l’inversion de polarité du carbone, réactivité : basique, nucléophile.

I- Synthèse d’un organomagnésien1

Synthèse
  • prélèvement à la seringue
  • rinçage de la seringue à l’acétone

II- Propriétés basiques

Titrage de l’organomagnésien1
  • titrage

III- Propriétés nucléophiles

1. Test de la cétone de Michler2
  • test sur le magnésien formé en I
2. Réaction de Barbier1
  • extraction
  • indice de réfraction

IV- Utilisation des complexes de transition

Réaction de Heck1
  • essorage
  • CPV

Conclusion
les organométalliques naturels sont peu connus ; les organométalliques de métaux lourds (Hg, Pb, Sn) ont été beaucoup utilisés mais sont très toxiques. Aujourd’hui les organométalliques sont souvent utilisés au laboratoire comme intermédiaire de synthèse et en catalyse asymétrique.

 

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