Agreg de chimie

MO 11 : Réactions de transposition en chimie organique

Bibliographie

• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [1]
• Bayle, 400 manips de chimie organique, 2006, 2-7298-2563-0 [2]
• Mesplede, 100 manipulations en chimie organique et inorganique CAPES, 2002, 2-7495-0060-5 [3]
• Haurat-Bentolila, Chimie tout expériences commentées, 1995, 2-9502444-6-7 [4]
• Terrien, Chimie du petit dejeuner, 1998, 2-9510168-5-9 [5]
• Clayden, Chimie organique, 2003, 2-7445-0149-2 [6]

Plan

Introduction
Définition d’une transposition⁶

I- Transposition en milieu acide

1. Transposition pinacolique⁴

• test 2,4 DNPH

2. Transposition de Beckmann¹

• extraction

II- Transposition en milieu basique

1. Transposition de Hoffmann⁵

• précipitation
• essorage

2. Transposition benzylique^{3, 2}

• température de fusion

Conclusion
utilité : économie d’atome (ex : Claisen Cope pour le citral)⁶

manip à choisir pour soi