Agreg de chimie

LO 7 : Amines aromatiques

Bibliographie

• Drouin, Introduction a la chimie organique, 2005,  2-916346-00-7 [1]
• Lalande, Chimie organique cours avec exercices resolus, 1999, 2-225-82915-2 [2]
• Grecias, Chimie PC PC* 2de annee, 1998, 2-7430-0276-X[3]
• Grécias, Chimie 1ère année PCSI, 2003, 2-7430-0612-9 [5]
• Durupthy, Chimie 1ère année PCSI, 2007, 978-2-01-145658-8 [6]
• Frajman, Chimie organique et polymeres PC PC, 2007, 2-09-160326-0 [7]
• Weissermel, Chimie organique industrielle, 2000, 2-7445-0073-9 [8]
• Durupthy, 1ère année PCSI, 1998, 2-01-145077-2 [9]
• Vollhardt, Traite de chimie organique, 2003, 2-8041-3153-X [10]
• Durupthy, Chimie organique 2eme année PC-PC*, 1997, 2-01-145173-6 [11]

Prérequis

•  Amine aliphatique
• Substitution électrophile aromatique
• Réaction de base en chimie organique

Niveau L2

Plan

Introduction¹

Réactivité différente des amines aliphatiques
ex : benzocaïne, aniline

I- Présentation

1. Définition

amine aromatique / amine hétérocyclique aromatique (exclu de ce cours)²
nomenclature¹

2. Structure de l’aniline³

3. Propriétés physiques^{1, 3, 6}

4. Réactivité⁶

5. Synthèse¹

II- Réactivité impliquant le caractère nucléophile de l’amine

1. Préambule

Une amine aromatique présente deux sites nucléophiles (le noyau aromatique et l’atome d’azote). L’azote est le site le plus nucléophile, il faut donc le protéger si on veut réaliser une substitution électrophile aromatique.

2. Alkylation^{5, 6}

3. Acylation⁵

4. Substitution électrophile aromatique^{7, 10}

III- Diazotation des amines primaires aromatiques¹¹

1. Synthèse du diphényldiazonium

2. Réaction d’élimination du diazote

3. Couplage diazoïque
 

Conclusion

Kevlar⁸