Agreg de chimie

MO 28 : Composés aromatiques

Bibliographie

• Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [1]
• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [2]
• Moore, Chimie organique moderne travaux pratiques, 1975, ocm15784013  [3]
• Barbe, La chimie expérimentale, 2008, 2978-2-10-051377 [4]
• Bayle, 400 manips de chimie organique, 2006, 2-7298-2563-0 [5]

Plan

Introduction
critères d’aromaticité

I- Synthèse d’une porphyrine

Synthèse de la méso-tétraphénylporphyrine¹

• spectre UV-visible

II- Réactivité

1. Substitution électrophile aromatique : synthèse de la phénolphtaléine

• test selon pH
• CCM

2. Substitution nucléophile aromatique : synthèse de la 2, 4 DNPH ³

• test des cétones

3. Diels Alder de l’anthracène²

• essorage
• fluorescence

Conclusion
diversité des réactions des aromatiques, critères d’aromaticité non absolus, benzène et toluène peu réactifs utilisés comme solvants

manip à choisir pour soi