Agreg de chimie

MO 23 : Réactions de formation de liaisons simples C-O

Bibliographie

• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [1]
• Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [2]
• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01-5 [3]

Plan

Introduction
La liaison C-O est pésente dans de nombreuses molécules : ester, alcool, éther, acétal…
Caractéristiques spectroscopiques.

I- Formation par addition / élimination

Acétalisation¹

• test DNPH
• lavage

II- Formation par oxydation

1. Epoxydation de la carvone³

• essorage

2. cis-dihydroxylation²

• début de la manip jusqu’à l’ajout de thiosulfate

III- Formation par substituion nucléophile

Synthèse de Williamson¹

• test phénol
• CCM

Conclusion
éther couronne

manip à choisir pour soi