Agreg de chimie

MO 19 : Protection de fonctions en chimie organique

Bibliographie

• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [1]
• Mesplede, 100 manipulations en chimie organique et inorganique CAPES, 2002, 2-7495-0060-5 [2]
• Daumarie, travaux pratiques à l’oral des concours, 2002, 2-7288-0279-3 [3]
• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01-5 [4]
• Kocienski, Protecting groups, 1994, 313-135601-4 [5]

Plan

Introduction
Caractéristiques d’un groupement protecteur⁵

I- Protection sous forme d’acétal

1. Protection de deux hydroxyles d’un ose⁴

• CCM

2. Protection d’une cétone¹

• neutralisation
• lavage

II- Protection en vue d’une synthèse peptidique

1. Protection d’une amine par un carbamate³

• essorage

2. Protection d’un acide sous forme d’ester^{4, 2}

• température de fusion
• polarimètre

Conclusion
Il existe de nombreux autres groupements protecteurs comme les sylilés… Orthogonalité, sélectivité.
Synthèse Merrifield prix Nobel 1984.

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