Agreg de chimie

MO 35 : Réactions de formation de liaisons doubles C=O

Bibliographie

• Barbe, La chimie expérimentale, 2008, 2978-2-10-051377 [1]
• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [2]
• Haurat-Bentolila, Chimie tout expériences commentées, 1995, 2-9502444-6-7 [3]

Plan

Introduction
Liaisons présentes dans beaucoup de composés naturels (acide aminé), aldéhyde, cétone, acide carboxylique, amide.
Caractéristiques spectroscopiques.

I- Par oxydation

Oxydation du styrène par l’ion permanganate¹

• acidification (précipitation)
• température de fusion

II- Par hydratation

Hydratation du benzonitrile²

• essorage

III- Par transposition

1. Transposition de Beckmann²

• extraction

2. Transposition pinacolique³

• indice de réfraction
• test DNPH

Conclusion
Synthèse de différents composés ; synthèse industrielle : procédé Wacker ; autres réactions : Swern, ozonolyse ; importance de C=O en orga car électrophile.

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