Agreg de chimie

MO 31 : Réactions de formation de cycles en chimie organique

Bibliographie

• Blanchard, Chimie organique expérimentale, 1987, 2-7056-6063-1 [1]
• Fuxa, Synthese organique une approche experimentale, 1996, 2-225-85448-3 [2]
• Drouin, Manipulations commentées de chimie organique, 2005, 2-916346-01-5 [3]

Plan

Introduction
Présentation d’un cycle d’une molécule naturelle (ex : porphyrine) d’où l’intérêt de vouloir les synthétiser. Les dix médicaments les plus prescrits contiennent des cycles.

I- Formation de cycle de petite taille

Epoxydation de la carvone³

• extraction
• indice de refraction

II- Formation de cycles de taille moyenne

1. Synthèse du pyrrole²

• filtration

2. Réaction de Diels et Alder¹

• essorage
• fluorescence

III- Synthèse d’un macrocycle

Synthèse d’une porphyrine²

• spectre UV-visible

Conclusion
Métathèse, éthers couronnes, cryptans, Prix Nobel Lehn

manip à choisir pour soi